Kenny Rogers elég nehéz időszakokat élt át az életében. Élete során többször házasodott és vált el. Nehéz lenne őt hűséges férfinak nevezni, viszont mindig 100%-ban a zenének szentelte magát. Éppen a kreativitás és a zene kedvéért vállalkozott különböző kalandokra.
Rodgers tudja, mi a probléma. Csak azért nem ért el családi boldogságot, mert a zene iránti szenvedélye erősebb volt, mint a nők iránti szerelme. A énekes azt mondja, hogy egyáltalán nem az exfeleségei a hibásak azért, hogy a házasságuk nem működött.
Annak ellenére, hogy Kenny soha nem volt ideális családapa, mindenki érdekes beszélgetőpartnerként emlegeti. Marianne Gordon még a válás után is csodálattal beszélt róla. Ez sokat elárul.
Wanda Miller megajándékozta Rogerset azzal a valódi szerelemmel, amelyet korábban keresett. Ő lett az ötödik és egyben utolsó felesége. Kennynek ikerfiúi születtek ettől a nőtől. Úgy tűnt, hogy családjuk közel állt az ideálishoz. Az énekes gyakran dicsérte feleségét megértéséért, támogatásáért és acélos kitartásáért.
Rogers attól tartott, hogy nem fogja tudni sokáig nevelni fiait, mivel születésükkor már 61 éves volt. Wanda azonban igazán boldoggá tette, amikor beleegyezett a terhességbe.
Marianna és Wanda meleg kapcsolatot tudtak fenntartani. A volt feleség támogatta Rogerset és üdvözlőkártyákat küldött neki. Haláláig kapcsolatban maradt vele. Mindkét nő hálás volt Rogersnek azért, hogy boldoggá tette őket és megajándékozta őket a szerelem érzésével.