Colin Farrell két fiú édesapja, akik mindketten különböző kapcsolatokból származnak. Bár a közönség jól ismeri a 2009-ben született fiatalabb fiát, Henryt, aki már többször is nyilvánosan megjelent az színész oldalán, az idősebb fiú, James sokkal visszahúzódóbb életet él. Jamesnél gyermekkorában egy ritka betegséget diagnosztizáltak.
Colin Farrell 2003. szeptember 12-én lett először apa, amikor a kanadai modell, Kim Bordenave megszülte fiúkat. James születésekor Farrell nem lehetett jelen a szülésnél, mert az Alexander című film forgatásán volt. Ennek ellenére nem titkolta boldogságát, és többször is elmondta, hogy az apaság a legjobb munka, ami valaha is volt neki.
Az öröm ellenére a Kimmel való kapcsolatuk állítólag nehézségekkel küzdött abban az időszakban. Kim kifejezte frusztrációját amiatt, hogy Colin nem fordított rá figyelmet egy ilyen fontos időszakban, és röviddel a szülés előtt a blogján megemlítette, hogy egyedül fogja felnevelni a gyermeket, nem számítva Colin támogatására.
Hamarosan azonban kiderült, hogy erre a támogatásra valóban szükség lesz. Bár az orvosok kezdetben megállapították, hogy James egészségesen született, később Angelmán-szindrómát diagnosztizáltak nála, egy ritka genetikai betegséget, amely befolyásolja az idegrendszer fejlődését. Colin 2007-ben, amikor fia négyéves volt, nyilvánosságra hozta James egészségi állapotát.
Farrell aktívan részt vett James nevelésében, szoros kapcsolatot ápolva mind a fiával, mind Kimmel. Jelen volt James életének minden fontos pillanatában. A színész a médiával is megosztotta a fiának elért eredményeiről szóló történeteket, hangsúlyozva, hogy ő és Kim „még a legkisebb sikereket is megünneplik”.
Négyéves korában James megtanult járni, ami Farrell szavai szerint meghatottságtól könnyeket csalt az egész család szemébe. Hatévesen mondta ki az első szavát, 19 évesen pedig megtanult önállóan enni és kezelni a rohamokat. „Amikor elkezdett önállóan enni, az arcának a vége úgy nézett ki, mint egy Jackson Pollock-festmény. De boldogul, gyönyörűen eszik. Minden nap büszke vagyok rá, mert szerintem egyszerűen varázslatos” – mondta Colin. Mindazonáltal Jamesnek továbbra is segítségre van szüksége számos mindennapi feladat elvégzéséhez, ezért nem sokkal 18. születésnapja előtt Colin és Kim közös gyámság iránti kérelmet nyújtottak be fiukra vonatkozóan.
Ma a volt házaspár továbbra is közösen gondoskodik fiukról. 2024-ben Colin alapítványt hozott létre a genetikai betegségben szenvedő gyermekek szüleit támogató célból. Az alapítvány küldetése, hogy segítsen a speciális szükségletű felnőtt gyermekek szüleinek, akik gyakran egyedül kell szembenézzenek ezekkel a kihívásokkal.