Jolie első férje Johnny Lee Miller lett. 1997-ben jegyezték el egymást. A házaspárt a Hackers című film forgatása hozta össze. Két évig jártak, majd úgy döntöttek, hogy hivatalossá teszik kapcsolatukat. Érdekes tény, hogy a sztárok vérrel írták alá az anyakönyvi kivonatot.
Angelina úgy vélte, hogy a vér erősebb köteléket teremt, de ez nem mentette meg a házasságot a válástól. Egy év múlva elváltak. Jolie biztosította, hogy csendesen és békésen váltak el. Baráti viszonyban vannak a mai napig, ami megerősíti szavait.
Jolie volt férje szerepelt a „Na igle” című filmben és az „Elemár” című sorozatban. Részt vett a „Frankenstein” című színdarab előadásában is. Ezért az egyedülálló munkáért, amelyben B. Cumberbatch-csel együttműködött, a színész elnyerte a Laurence Olivier-díjat. Johnny Lee Miller egyik legjelentősebb munkája a „Fordító”.
Az Angelinával való válás után Miller eljegyezte Michelle Hicks színésznőt. Több mint 10 évig voltak házasok, és egy gyönyörű kisfiú, Buster szülei lettek. Egyébként ő barátkozik Jolie fiával, Knoxszal.
Jolie második férje Billy Bob Thornton volt. 1999-ben ismerkedtek meg, amikor a „Flight Plan” című drámát forgatták. Annak ellenére, hogy a színész 20 évvel volt idősebb Angelinánál, jól megvoltak együtt. Egyébként ebben a házasságban sem maradtak el a vércseppek cseréje. Sőt, még a temetőben is egymás mellé vásároltak sírhelyet. De 2002 végzetes év lett számukra – szétváltak.
Bob Thornton igazán híressé vált a „Mérgezett penge” című film megjelenése után. A legérdekesebb, hogy nemcsak a főszerepet játszotta, hanem közvetlenül a rendező is volt. Ezért Bob Oscar-díjat kapott. Szerepelt továbbá a „Bíró”, „Armageddon” és más filmekben is.
Amikor szerepet kapott a kis sorozatban, a „Fargo”-ban, „Arany Glóbusz”-díjat kapott. Most sem áll meg a babérjain, hanem folytatja kreatív karrierjét.
2003-ban kezdett kapcsolatot építeni Connie Anglanddal. Ő egy sminkes, akivel a sors hozta össze a forgatáson a „Rossz Santa” előkészítése során. Egy évvel később a nő Bob Thorntonnak lánygyermeket szült, és csak 2014-ben legalizálták házasságukat. Az színésznek összesen négy gyermeke van. Két fiát egyébként egy volt Playboy-modell szülte neki.
Brad Pitttel Jolie-nak különleges története volt. A találkozásukkor a színész még Jennifer Aniston felesége volt. A válás után Angelinával nemcsak három gyermeket szültek, hanem ugyanennyit örökbe is fogadtak. 2016-ban azonban Jolie bejelentette, hogy családon belüli erőszak áldozata, és kizárólagos felügyeleti jogot követelt minden gyermeke felett. A válási eljárás még mindig nem ért véget.
Brad Pitt először 50-50% arányú gyermekfelügyeleti jogot javasolt. A kompromisszum azonban nem jött létre, mivel néhány gyermek már betöltötte a 18. életévét.
Pitt karrierjéről mindenki hallott már. Szereplésével egyszerűen feldobta azokat a legendás filmeket, amelyek a hollywoodi filmművészet csúcspontját jelentették. Az Oscar- és Golden Globe-díjak száma is lenyűgöző, ami tanúskodik hihetetlen színészi tehetségéről.
Jelenleg filmek producereként dolgozik. Egyre gyakrabban mond le a forgatásokról. De a „Elveszett város” és a „Babilon” című filmek teljesen frisseknek nevezhetők. Nemrégiben derült ki, hogy Brad Pitt beleegyezett, hogy szerepeljen Tarantino „Filmkritikus” című filmjében. Hamarosan megjelenik a „Formula-1” című film is, amelyben Jolie volt férje játszik a főszerepet.
Jelenleg pletykák keringenek arról, hogy Pitt Ines de Ramonnal van kapcsolatban. Ő 30 évvel fiatalabb a színésznél, de ez senkit sem zavar. Megbízható források szerint a párnak nagyon komoly szándékai vannak, és szülők akarnak lenni. Brad azt tervezi, hogy hivatalosan is megkéri a ékszertervező kezét, mert nem kételkedik a választásában. Emlékezzünk vissza, hogy Ines korábban Paul Wesley felesége volt.